Skateboarding vznikl pravděpodobně začátkem padesátých let když surfařům nefoukal vítr a nebyly vlny. Neví se, kdo vyrobil první skateboard, ale je zřejmé, že za tím stálo pár lidí, kteří přišli s podobnými nápady ve stejný čas. První skateboardy byla dřevěná prkna, na nichž byla ze spodu připevněna kolečka z bruslí. Později je firmy začaly vyrábět z tenkých stlačených vrstev, podobně jako tomu je dnes. Lidé na skateboardingu začali vidět čím dál víc zábavy místo surfingu, a proto se to začalo označovat jako “chodníkový surfování” (sidewalk surfing) a to také kvůli stylu jízdy a manévrům.
V na začátku sedmdesátých let Frank Nasworthy začal vyvíjet kolečka z polyuretanu. Jeho firma se jmenovala Cadillac Wheels. Těmito kolečky se zlepšila jízda co se týče rychlosti a setrvačnosti. Když se v roce 1972 začala prodávat, popularita skateboardingu znovu stoupala.
Kvůli tomu firmy začaly investovat do vývoje nových technologií a zlepšení. Spousta firem také začala vyrábět trucky(nápravy) speciálně navržené pro skateboard, v 1976 vznikly Tracker Trucks. Vybavení skateboardu se tím stalo kompaktnější, desky se začaly vyrábět širší a dosahovaly až deseti palců, což je 254mm. To dávalo jezdcům větší kontrolu. Banana board je termín, který se používal pro skateboardy vyrobené z polypropylenu, byly velmi úzké, pružné a měly ze spodu upevňující žebra.
Byly velice populární v polovině sedmdesátých let a prodávány byly v mnoha barvách. Nejčastější však byla jasně žlutá barva.
Výrobci začali experimentovat s více neobvyklými materiály jako skleněná vata a hliník, ale běžné skateboardy byly stále vyráběny z kanadského javoru. Skateboardistům to dalo výhodu lepší manipulace se skateboardem a tvořily se snadno nové triky. Skateboardeři zvláště Ty Page, Bruce Logan, Bobby Piercy, Kevin Reed a Z-Boys (jménují se tak podle jejich místního surfshopu Zephyr) začali jezdit na nakloněných zdích a vypuštěných koupacích bazénech a shodou okolností to bylo v období sucha v roce 1976 v Kalifornii. Tím nastal nový trend verikálních ramp,
jezdci mohli jezdit rychleji a provádět více nebezpečné triky jako například slajdy (slide) na hraně rampy nebo fronside/backside otočky ve vzduchu (frontside/backside airs). To přineslo majitelům skateparků větší zodpovědnost a ceny za pojištění a začal vývoj lepších chráničů. Během této éry se skateboarding rozdělil do více disciplín, charakteristické výbavou a širokým sortimentem triků.
Výsledkem trendu vertikalního skateboardingu bylo že se zavřelo spousta skateparků kvůli velkému zadlužení. To způsobilo že skateboardisti si stavěli vlastní rampy tím skateboarding na začátku osmdesátých let znovu upadal i během tohoto úpadku se stále dotvářel styl jízdy.
Období bylo poháněno firmamy které fungovaly díky skateboardistům. Zaměření zpočátků bylo na vertikální skateboarding. Vynález skoku bez pomocí rukou (později známo jako ollie) Alanem Gefaldem ve Floridě v 1976 a souběžného zdokonalování většině skoků s pomocí rukou Georgem Ortonem a Tonym Alvou v Kalifornii přicházely na možnosti jak provádět triky ve vertikálních rampách. Během této vlny byl skateboarding plný komerce, přesto většina lidí kteří jezdily nikdy nikdy neskusily vertikální rampu.
Protože většina lidí si nemohla dovolit si postavit vlastní rampu nebo neměli přístup do skateparku který by byl blízko.
Rostla popularita jízdy na ulici (street skating). Také freestylový skateboarding byl stále populární díky průkopníkům jako Rodney Mullen který vymyslel spoustu základních triků moderního street skatingu například imposible a kickflip. Vliv freestylu na street skating byl v polovině osmdesátých let nepatrný a na ulicích se stále jezdilo na širokých prknech s krátkou špičkou ze spodu měly připevněné plastové plochy kvůli slajdování a prkna měla velká měká kola (u nás se tyto prkna označují jako rybičky). Během rozmachu skateboardingu se ke konci osmdesátých let stále více přizpůsoboval street skatingu.
Začátkem devadesátých let už poklesávající vertikální skateboarding nebyl zdaleka tak spojován se streetovým.
Obrázek popisující tvary skateboardů.
Dnešní prkna mají šířku 7 a čtvrt až 8 a délku 32 palců. Kolečka se dělají z extrémně tvrdého polyurethanu s nejtvrdším durometrem tvrdosti zhruba 99a. Velikost koleček je poměrně malá takže prkna jsou lehčí, takže zrychlit jízdu lze rychleji a při provádění triků je větší svoboda (když je překážka velice blízko lze se na ní lépe rozjet). Tvar prken se měnil dramaticky od 70. let ale už devadesátých už zůstal téměř stejný. Tvar dnešního prkna je odvozen od freestylových prken (rybiček) z 80. let, narozdíl od nich má symetrický tvar a jsou užší. Od poloviny devadesátých let jsou tyto prkna standartem. Go Skateboarding Day se začal uznávat od roku 2004 partou skateboardingových firem pro propagaci a pro povšimnutí okolního světa.